Santa Maria Abtei und Kirche zum Hl. Kienan / Saint Mary Abbey and Saint Kienan's Church

Duleek (Damhliag, Steinhaus) entstand als Klostersiedlung, die St. Patrick um 450 n. Chr. zum Mittelpunkt einer Diözese machte. St. Cianán war der erste Bischof von Duleek und ließ eine steinerne Kirche bauen, die der Siedlung ihren Namen gab und als die erste Steinkirche Irlands gilt. Das Kloster wird in alten Aufzeichnungen als Zentrum der Lehrtätigkeit beschrieben und spielte auch in der Politik eine bedeutende Rolle. Das führte zu einem gewissen Reichtum, was wiederum dazu führte, dass Duleek vom 9 bis zur Mitte des 12. Jahrhundert immer wieder von Wikingern und irischen Clans geplündert wurde. 1150 siedelte sich der Augustiner Ordern in Duleek an, die Kirche des Klosters wurde als Abtei zur Hl. Maria wiederhergestellt. Am Ende des 12. Jahrhunderts ging die Diözese Duleek in der Diözese Meath auf.

1171 wurde Duleek von den Normannen erobert. Der neue König von Meath, Hugh de Lacy, ließ hier eine Motte mit einer Festung erbauen (die Motte ist nicht mehr vorhanden). Unter den Normannen entwickelte sich Duleek zwar als Stadt, hatte jedoch keine politische Bedeutung mehr und stand im Schatten des nahegelegenen Drogheda. Das Kloster wurde 1536 unter Heinrich VIII. aufgelöst, St. Maria wurde zur Pfarrkirche. Im 17. Jahrhundert fanden mehrere militärische Kämpfe in und um Duleek statt, entscheidend war der Kampf an der Boyne.

Die englischen Herrscher hatte im 18. Jahrhundert wenig Interesse, Duleek weiter zu entwickeln. Erst im 19. Jahrhundert wurde wieder gebaut, wie z. B. die anglikanische Kirche zum Hl. Kienan, die 1816 mit Mitteln aus dem Board of First Fruits errichtet wurde, aber auch Schulen, eine Apotheke, eine Polizeistation, ein Postamt und das Gerichtsgebäude. Die Große Hungersnot in der Mitte des 19. Jahrhundert ließ die Bevölkerung von Duleek auf weniger als 1/5(!) schrumpfen. Es dauerte hundert Jahre bis sich die Stadt davon erholte. Die verbesserten Verkehrsverbindungen ermöglichen es vielen Menschen in Drogheda oder Dublin zu arbeiten, aber in der ländlichen Umgebung von Duleek zu wohnen, was zu einem deutlichen Anwachsen der Bevölkerung um das Jahr 2000 führte.